Filho de Helvécio Benedito de Oliveira Araújo e Amélia Oliveira, Denílson começou no infantil do Esporte Clube Ouro Verde, na sua cidade natal de Diadema, mais especificamente no Jardim Campanário, local onde passou sua infância.
Iniciou sua carreira profissional no São Paulo em 1994, aos 17 anos de idade.
Na ocasião, Denílson apareceu como um ponta aos moldes antigos; habilidosíssimo e driblador, obrigando os adversários a recrutarem vários marcadores para tentarem evitar seus lances de linha de fundo, que invariavelmente traziam muito perigo. Denílson foi um grande jogador. Permaneceu no Tricolor Paulista até 1998, onde conquistou a Copa Conmebol de 1994, o Campeonato Paulista de 1998 e a Copa dos Campeões Mundiais, em 1995 e 1996.
Em 1998 foi vendido para o Real Betis, da Espanha, por 32 milhões de dólares. Na oportunidade, a transferência mais cara da história do futebol. Foi, até 2013, a transação mais cara da história do futebol a ser realizada por um clube brasileiro. Depois desse período houve as transferências de Neymar para o Barcelona, Vinícius Júnior para o Real Madrid, Lucas Paquetá para o Milan, Arthur para o Barcelona e Rodrygo para o Real Madrid, por 45 milhões de euros.
Apesar do alto valor pago pelos espanhóis, e do começo promissor, Denílson não conseguiu repetir no Betis o mesmo desempenho que o tornou destaque da Copa das Confederações. Foi reserva da Seleção Brasileira durante a Copa do Mundo de 1998, e acabou por ver seu clube rebaixado para a Segunda Divisão ao fim da temporada 1999–00.
Desta primeira passagem, destaque para a conquista do Troféu Ramón de Carranza, em 1999.
Tentando valorizar seu atleta, a diretoria do clube espanhol o emprestou ao Flamengo para a disputa da Copa João Havelange em 2000, nome dado ao Campeonato Brasileiro daquele ano. Denílson atuou em 18 partidas pelo rubro-negro, e marcou quatro gols, sendo três deles em partidas oficiais. Mesmo não tendo tanto brilho, o Flamengo propôs um prolongamento do seu empréstimo. Para isso, ofereceu outros atletas, entre eles, Leandro Ávila. O Bétis, irredutível, pediu alguma coisa em torno de R$ 5 milhões, valor que para á época, soava absurdo.
O meio-campista, então, retornou ao Betis no final do ano.
Retornou ao clube no começo de 2001. No clube espanhol, onde permaneceu até 2005, Denílson conquistou três títulos: o Troféu Ramón de Carranza em 1999 e 2001, e a Copa do Rei em 2005.
Ao final da temporada 2004–05 do Campeonato Espanhol, Denílson foi negociado com o Bordeaux, da França, para o Campeonato Francês de 2005–06, por um valor não divulgado. Denílson fez uma boa temporada, mas sua passagem pelo clube durou apenas esta temporada, e no ano seguinte não teve seu contrato renovado.
Surgiram, então, rumores de que o jogador pudesse ir jogar no Middlesbrough ou no Portsmouth, ambos da Inglaterra. Entretanto, contrariando todas as especulações sobre seu futuro, em julho de 2006, Denílson acabou acertando sua transferência para o Al-Nassr, da Arábia Saudita.
Terminado seu contrato com o Al Nassr, em maio de 2007, tudo levava a crer que Denílson retornaria ao futebol brasileiro, mais especificamente para o Palmeiras, onde chegou, de fato, a treinar por alguns dias. Contudo, novamente surpreendeu a todos, e em 24 de agosto de 2007 assinou com a equipe estadunidense do Dallas.
Porém a jogada de marketing, de ir jogar nos EUA, a exemplo do que fizera David Beckham, estrela do futebol inglês, Romário e Pelé, não deu certo para Denílson. Na Major League Soccer disputou somente onze partidas, tendo marcado apenas dois gols. Em dezembro de 2007 o Dallas rescindiu o contrato com Denílson.
Rescindindo seu contrato com o Dallas, voltou a treinar no Palmeiras, apenas para manter a forma física, segundo se dizia na época. Contudo, no dia 8 de fevereiro assinou por uma temporada com o clube, para fazer parte do elenco onde disputaria o Campeonato Paulista e Campeonato Brasileiro daquele ano.[4] Denílson teve um bom primeiro semestre, ganhando o Campeonato Paulista de 2008 e fazendo gol e dando assistência nos jogos de mata-mata, tudo sob o comando do técnico Vanderlei Luxemburgo.
Estreou pela Seleção Brasileira principal no dia 13 de novembro de 1996, com vitória por 2 a 0 em amistoso diante de Camarões, disputado no Pinheirão, em Curitiba-PR. Os gols foram marcados por Giovanni e Djalminha.
Na ocasião, Denílson começou como titular do time dirigido por Zagallo, que formou com: Zetti; César Prates (André Luís), Gonçalves, Cléber e Zé Roberto; Leandro Ávila, Doriva, Djalminha e Denílson; Oséas (Renaldo) e Giovanni.
Marcou seus dois primeiros gols pelo time canarinho no dia 26 de junho de 1997, na goleada brasileira diante do Peru, por 7 a 0, partida válida pela Copa América de 1997, no Estádio Ramón Tahuichi Aguillera, em Santa Cruz de La Sierra, na Bolívia. O Brasil acabou campeão do torneio
Disputou a Copa do Mundo de 1998 na França. Após um curto período de ausência, retornou à Seleção durante a Copa América de 2001, quando se destacou na Seleção comandada por Luiz Felipe Scolari, mesmo com a eliminação precoce para a fraca Seleção de Honduras. As boas atuações nesta competição garantiram a sua convocação para a Copa do Mundo de 2002, onde era reserva, mas atuou em várias partidas, inclusive na final, quando entrou nos últimos minutos no lugar de Ronaldo.
Nesta Copa, destaque para a partida da semifinal, diante da Turquia. No final do jogo que foi vencido pelo Brasil, por 1 a 0, em jogada pela direita, foi cercado por vários turcos que tentavam lhe tirar a bola e só o pararam com falta. A cena virou destaque mundial e ficou marcada em sua carreira. Na final, entrou no lugar de Ronaldo e colocou fogo no jogo com suas jogadas individuais.
No início de 2009, Denílson chegou a fazer um teste no Bolton, da Premier League, porém não foi aprovado.[5][6] Acabou recebendo uma oferta do Itumbiara Esporte Clube, de Itumbiara, e fechou com o Tricolor da Fronteira no dia 31 de janeiro com a ajuda do jogador de futsal Falcão, que também atua como empresário, para se juntar a outras estrelas veteranas como Túlio Maravilha e o goleiro Sérgio, no clube que havia sido Campeão Goiano de 2008.
Ainda em 2009, após o fim do Campeonato Goiano, Denílson jogou uma partida pelo Xi Măng Hải Phòng, do Vietnã, onde marcou um gol, porém acabou não sendo contratado oficialmente. Em janeiro de 2010, acertou com Kavala, da Grécia, até junho. Foi o seu último clube, onde atuou por dez partidas, no período. Decidiu se aposentar devido aos problemas no joelho.
Em junho de 2010 começou a trabalhar como comentarista na Rede Bandeirantes, durante a Copa do Mundo de 2010. A sua participação foi marcante no programa Band Mania, apresentado por Milton Neves e dividindo a bancada com os ex-jogadores Emerson e Vampeta. E graças à suas boas participações, fizeram com que a TV o contratasse como apresentador. Seu estilo bem humorado faz sucesso no Jogo Aberto.
Também participou do programa Deu Olé!, que estreou em 16 de junho de 2012, ao lado de Felipe Andreoli e Paloma Tocci, na Band, e ficou na grade da emissora por aproximadamente um ano.Hoje ele é comentarista do jogo aberto ao lado da renomada Renata Fan que faz sucesso pelo seu estilo de entreter com o público.Em abril de 2020,lança o canal do Youtube DenilsonShow.
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Iniciou sua carreira profissional no São Paulo em 1994, aos 17 anos de idade.
Na ocasião, Denílson apareceu como um ponta aos moldes antigos; habilidosíssimo e driblador, obrigando os adversários a recrutarem vários marcadores para tentarem evitar seus lances de linha de fundo, que invariavelmente traziam muito perigo. Denílson foi um grande jogador. Permaneceu no Tricolor Paulista até 1998, onde conquistou a Copa Conmebol de 1994, o Campeonato Paulista de 1998 e a Copa dos Campeões Mundiais, em 1995 e 1996.
Em 1998 foi vendido para o Real Betis, da Espanha, por 32 milhões de dólares. Na oportunidade, a transferência mais cara da história do futebol. Foi, até 2013, a transação mais cara da história do futebol a ser realizada por um clube brasileiro. Depois desse período houve as transferências de Neymar para o Barcelona, Vinícius Júnior para o Real Madrid, Lucas Paquetá para o Milan, Arthur para o Barcelona e Rodrygo para o Real Madrid, por 45 milhões de euros.
Apesar do alto valor pago pelos espanhóis, e do começo promissor, Denílson não conseguiu repetir no Betis o mesmo desempenho que o tornou destaque da Copa das Confederações. Foi reserva da Seleção Brasileira durante a Copa do Mundo de 1998, e acabou por ver seu clube rebaixado para a Segunda Divisão ao fim da temporada 1999–00.
Desta primeira passagem, destaque para a conquista do Troféu Ramón de Carranza, em 1999.
Tentando valorizar seu atleta, a diretoria do clube espanhol o emprestou ao Flamengo para a disputa da Copa João Havelange em 2000, nome dado ao Campeonato Brasileiro daquele ano. Denílson atuou em 18 partidas pelo rubro-negro, e marcou quatro gols, sendo três deles em partidas oficiais. Mesmo não tendo tanto brilho, o Flamengo propôs um prolongamento do seu empréstimo. Para isso, ofereceu outros atletas, entre eles, Leandro Ávila. O Bétis, irredutível, pediu alguma coisa em torno de R$ 5 milhões, valor que para á época, soava absurdo.
O meio-campista, então, retornou ao Betis no final do ano.
Retornou ao clube no começo de 2001. No clube espanhol, onde permaneceu até 2005, Denílson conquistou três títulos: o Troféu Ramón de Carranza em 1999 e 2001, e a Copa do Rei em 2005.
Ao final da temporada 2004–05 do Campeonato Espanhol, Denílson foi negociado com o Bordeaux, da França, para o Campeonato Francês de 2005–06, por um valor não divulgado. Denílson fez uma boa temporada, mas sua passagem pelo clube durou apenas esta temporada, e no ano seguinte não teve seu contrato renovado.
Surgiram, então, rumores de que o jogador pudesse ir jogar no Middlesbrough ou no Portsmouth, ambos da Inglaterra. Entretanto, contrariando todas as especulações sobre seu futuro, em julho de 2006, Denílson acabou acertando sua transferência para o Al-Nassr, da Arábia Saudita.
Terminado seu contrato com o Al Nassr, em maio de 2007, tudo levava a crer que Denílson retornaria ao futebol brasileiro, mais especificamente para o Palmeiras, onde chegou, de fato, a treinar por alguns dias. Contudo, novamente surpreendeu a todos, e em 24 de agosto de 2007 assinou com a equipe estadunidense do Dallas.
Porém a jogada de marketing, de ir jogar nos EUA, a exemplo do que fizera David Beckham, estrela do futebol inglês, Romário e Pelé, não deu certo para Denílson. Na Major League Soccer disputou somente onze partidas, tendo marcado apenas dois gols. Em dezembro de 2007 o Dallas rescindiu o contrato com Denílson.
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Estreou pela Seleção Brasileira principal no dia 13 de novembro de 1996, com vitória por 2 a 0 em amistoso diante de Camarões, disputado no Pinheirão, em Curitiba-PR. Os gols foram marcados por Giovanni e Djalminha.
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Marcou seus dois primeiros gols pelo time canarinho no dia 26 de junho de 1997, na goleada brasileira diante do Peru, por 7 a 0, partida válida pela Copa América de 1997, no Estádio Ramón Tahuichi Aguillera, em Santa Cruz de La Sierra, na Bolívia. O Brasil acabou campeão do torneio
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Ainda em 2009, após o fim do Campeonato Goiano, Denílson jogou uma partida pelo Xi Măng Hải Phòng, do Vietnã, onde marcou um gol, porém acabou não sendo contratado oficialmente. Em janeiro de 2010, acertou com Kavala, da Grécia, até junho. Foi o seu último clube, onde atuou por dez partidas, no período. Decidiu se aposentar devido aos problemas no joelho.
Em junho de 2010 começou a trabalhar como comentarista na Rede Bandeirantes, durante a Copa do Mundo de 2010. A sua participação foi marcante no programa Band Mania, apresentado por Milton Neves e dividindo a bancada com os ex-jogadores Emerson e Vampeta. E graças à suas boas participações, fizeram com que a TV o contratasse como apresentador. Seu estilo bem humorado faz sucesso no Jogo Aberto.
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